
Damon era diferente de su hermano Stefan desde el principio. Mientras Stefan intentaba mantener su humanidad, Damon aceptó plenamente ser un vampiro y disfrutó del poder que le otorgaba. Ambos hermanos crecieron en Mystic Falls con su padre, Giuseppe, hasta 1864. Todo cambió cuando conocieron a Katherine Pierce, una vampira que los convirtió al compartir su sangre. Después de ser asesinados mientras la defendía, ambos comenzaron la transformación en vampiros. Stefan inicialmente luchó con sus impulsos más oscuros, pero Damon fue completamente despiadado. Esto llevó a una amarga disputa que duró décadas, ya que Damon culpó a Stefan por el camino que había tomado su vida.